پورین یک ترکیب هتروسیکل معطر بوده و از اتصال یک حلقه پیریمیدین به یک حلقه ایمیدازولی تشکیل شده است. این ترکیب هتروسیکل در ساختار DNA و RNA موجود است. بازهایی مانند آدنین (۱۸) و گوانین (۱۹) مثالهایی از مشتقات پورین در ساختار DNA و RNA هستند (شکل ۱-۷).
(۱۹) (۱۸)
شکل (۱-۷)
از دیگر مشتقات پورین میتوان به گزانتین (۲۰)، تئوبرومین (۲۱)، کافئین (۲۲)، اوریک اسید (۲۳) و ایزوگوانین (۲۴) اشاره کرد. کافئین و تئوبرومین هر دو در نوشیدنیهایی مثل چای و قهوه وجود دارند.
(۲۲) (۲۱) (۲۰)
(۲۴) (۲۳)
شکل (۱-۸)
و) محصولات طبیعی که به پتریدین مربوط میشوند:
یکی از مشتقات مهم پتریدین، اسید فولیک (ویتامین ) میباشد [۶]. ساختمان پتریدین در رنگدانههای بال پروانهها و سایر حشرات یافت می شود (شکل ۱-۹).
(۲۵)
شکل (۱-۹)
ز) محصولات طبیعی که به پیران مربوط می شود:
α،β-پیرونها مانند کرومون (بنزو- بتا- پیرون (۲۶)) و کومارین (بنزو- آلفا- پیرون (۲۷)) مشتقات بنزو پیرون هستند. کومارین در علف، پوست مرکبات و برگ پارهای از سبزیجات وجود دارد (شکل ۱-۱۰) [۱, ۲, ۵, ۷].
(۲۷) (۲۶)
شکل (۱-۱۰)
۱و۳- سیکلوهگزاندیاون
۱و۳- سیکلوهگزاندیاون (۲۸) یک بتا دی کربونیل است ،که به صورت جامد سفید رنگ میباشد. فرمول مولکولی آن C6H8O2 و جرم مولکولی این ترکیب ۱۱۲/۱۳ است. این ترکیب دارای نقطه ذوب °C 105-8/102 و نقطه جوشC ° ۰۶/۲۳۵ و دانسیته آن g/cm3 ۰/۱۰۱ میباشد.
۱و۳- سیکلوهگزاندیاون در آب، کلروفرم، بنزن داغ، کربن دی سولفید و حلال های آلی مانند متانول و اتانول به خوبی حل می شود. ترکیبی پایدار بود ولی ممکن است نسبت به نور حساس باشد و همچنین در مقابل اکسندهها ناپایدار میباشد [۸, ۹].
ساختار ۱و۳- سیکلوهگزان دی اون در شکل (۱-۱۱) نشان داده شده است.
(۲۸)
(شکل ۱-۱۱)
توتومریزه شدن ۱و۳- سیکلوهگزاندیاون
۱و۳- سیکلوهگزان دی اون به دلیل دارا بودن هیدروژن اسیدی و قابل تبادل دارای یک فرم توتومری است (طرح ۱- ۱۲).
طرح (۱-۱)
عوامل زیادی از جمله ماهیت حلال و اسیدیته محیط میتوانند بر روی این تعادل تأثیر بگذارند. روشهای مختلفی برای بررسی تاثیر این عوامل گزارش شده است که از جمله آنها میتوان به روشهای دستگاهیH-NMR ۱ و دینامیک NMR و Infrared اشاره کرد [۱۰, ۱۱].
(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))
از جمله عوامل دیگری که میتوانند باعث پایداری فرم انولی شوند میتوان به تشکیل پیوند مزدوج C=C با C=O و تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی اشاره کرد (طرح ۱-۱۳) [۱۲].
شکل (۱-۱۲)
سیانوژن برومید
سیانوژن برومید (۲۹) یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی CNBr میباشد. نام آیوپاک این ترکیب سیانیک برمید است. نامهای دیگر که برای این ترکیب وجود دارد عبارتند از: سیانو برمید، برمو سیانید، سیانوژن مونو برمید، برمو سیانوژن و نامهای دیگر که کمتر مصطلح میباشند. اگر چه فرمول مولکولی آن به صورت CNBr نوشته میشود اما در حقیقت اتم کربن با پیوند ساده به برم و با پیوند سه گانه به اتم نیتروژن متصل است. ترکیب خطی بوده و بسیار قطبی میباشد. ساختار سیانوژن برمید در طرح (۱-۱۴) آورده شده است.
(۲۹)
شکل (۱-۱۳)
این ترکیب جامد کریستالی سفید رنگ با بوی تند و سوزناک میباشد. وزن مولکولی ۹۳/۱۰۵ گرم بر مول است. دانسیته این ترکیب در فازهای مختلف به دست آمده است به طوری که در فاز جامد برابر ۰۱۵/۲ می باشد [۱۳].
نقطه ذوب آن ⁰C52 و نقطه جوش آن °C4/61 است. این ترکیب در طیفسنجی ماوراء بنفش (uv) در ناحیه nm254-184 جذب نشان میدهد [۱۴]. فشار بخار آن درC⁰ ۲۰ برابر ۹۲ میلی متر جیوه می باشد [۱۵]. این ترکیب به راحتی در آب، الکل، اتر و حلالهای قطبی دیگر حل می شود. در کروماتوگرافی حلالهای مناسب برای کار با این ترکیب عبارتند از: ۲ – متوکسی اتانول DMSO و N – متیل پیرولیدین میباشد [۱۶].
از آنجایی که سیانوژن برومید بسیار سمی است در هنگام کار با آن باید دقت کافی داشت و کلیه نکات ایمنی را رعایت کرد. تمام آزمایشها و فعالیتهای درگیر با سیانوژن برومید باید زیر هود انجام پذیرد. این ترکیب بسیار فعال بوده و نگهداری آن بسیار مشکل است. با توجه به پایین بودن نقطه ذوب و نقطه جوش آن، باید در داخل یخچال و دمای پایین نگهداری شود.
سیانوژن برومید به طور معمول از اکسیداسیون سدیم سیانید به وسیله برم تهیه می شود. این واکنش با تشکیل حدواسط سیانوژن (۳۱) پیش میرود (طرح ۱-۱۵ ) [۱۷].
(۳۱) (۳۰)